V pěti letech začal s tátou bruslit na rybníku zvaném
Čabárna.Ve škole Jaromíra nejvíc bavila
matematika, do osmé třídy měl téměř vždy vyznamenání. V
Kladně začal studovat střední průmyslovou školu stavební, ale kvůli tréninkům ji nedokončil. Jeho nejoblíbenějším pokrmem je česká klasika – kuřecí řízek s bramborovým salátem a jako dezert banánová zmrzlina. Od šestnácti let se naplno věnoval jen
hokeji.
Kariéru zahájil v
Kladně, kde hrál do roku 1990. Pak už následovaly zámořské kluby
Pittsburgh Penguins (1990–2001),
Washington Capitals (2001–2004),
New York Rangers (2004–2008),
Philadelphia Flyers (2011–2012),
Dallas Stars (2012–2013),
Boston Bruins (2013),
New Jersey Devils (2013–2015),
Florida Panthers (2015–2017) a
Calgary Flames (2017–2018), hrál také KHL za
Avangard Omsk (2008–2011) a krátce v Itálii a Německu.
Nejproduktivnější evropský hráč v dějinách NHL odehrál v zámoří celkem 1733 zápasů, o statutu jednoho z nejlepších hráčů historie hovoří i zisk
pěti Art Ross Trophy pro vítěze kanadského bodování NHL či
tři trofeje Ted Lindsay Award pro nejužitečnějšího hráče nejslavnější soutěže světa. V roce 2008 byl uveden do
Síně slávy českého hokeje a v roce 2024 do
Síně slávy IIHF. Roku 2024 klub Pittsburgh Penguins na slavnostním ceremoniálu vyřadil dres s
Jágrovým číslem 68.
Během své kariéry hrál za 13 klubů: Kladno, Bolzano, Schalke, Pittsburgh, Washington, New York Rangers, Omsk, Philadelphia, Dallas, Boston, New Jersey, Florida, Calgary.
Na konci ledna
2018 se Jaromír Jágr vrátil do Česka. V
Kladně začínal a na závěr kariéry se sem vrátil: podepsal smlouvu s
extraligovým hokejovým klubem Rytíři Kladno, zároveňse stal majoritním vlastníkem. V roce 2025 se rozhodl odprodat 80 procent kladenského hokejového klubu podnikateli Tomáši Drastilovi, dvacetiprocentní podíl si nadále ponechal.