Poutní místo Stará Boleslav je nejstarším poutním místem v Čechách. Od roku 2017 do roku 2021 probíhala generální oprava dvou národních kulturních památek, a to baziliky Nanebevzetí Panny Marie a baziliky sv. Václava. Obě památky jsou nyní přístupné veřejnosti v rámci komentovaných prohlídek.
Stará Boleslav je nejstarším poutním místem v České republice. Ve Staré Boleslavi se nachází se románská bazilika sv. Václava založená spolu s kolegiátní kapitulou a kryptou sv. Kosmy a Damiána roku 1039 knížetem Břetislavem I. Bazilika byla založena v místech, kde byl údajně zavražděn a původně pohřben sv. Václav. Vedle stojí románský kostel sv. Klimenta s výjimečnými románskými freskami ze 3. čtvrtiny 12. století, nejstarší v Čechách. Dalším významným poutním chrámem je kostel Nanebevzetí Panny Marie postavený na počátku 17. století podle návrhu G. M. Fillipiho. Na hlavním oltáři kostela Nanebevzetí Panny Marie je vystaven gotický kovový reliéf Panny Marie staroboleslavské s dítětem, uctívaný od 17. století jako palladium, symbol ochrany a záštity Čech. Nedaleko kostela se nachází kaple blahoslaveného Podivena, postavená podle návrhu K. I. Dientzenhofera roku 1738 na místě, kde měl být Podiven, sluha sv. Václava, umučen. Městská brána je pozůstatkem středověkého opevnění z počátku 10., resp. 2. poloviny 14. století. Nachází se zde řada barokních budov, jako např. Jezuitská kolej z 2. poloviny 17. století, budova proboštství z let 1728–1734 či budova kapitulního děkanství z let 1710–1712.
Každoročně na svátek sv. Václava probíhá ve Staré Boleslavi Národní svatováclavská pouť. Jedná se o největší oficiální oslavu státního svátku 28. září – Dne české státnosti. Ta vrcholí slavnostní bohoslužbou na Mariánském náměstí, kterou celebrují čeští a moravští biskupové.