Rod Piccolomini pochází z
Itálie, z
toskánské Sieny, kde se prosadili jako významná patricijská rodina. Jejich největší sláva přišla v 15. a 16. století, kdy se dva členové rodu stali papeži.
Aeneas (Enea) Silvio Bartolomeo Piccolomini (1405–1464) byl italský humanista, diplomat a historiograf, který na papežský stolec usedl roku 1458 pod jménem
Pius II. Proslavily ho jak erotické spisy (aneb hříchy mládí), tak autobiografie nazvaná
Commentarii, dosud jediná autobiografie napsaná papežem v době pontifikátu. Jeho diplomatické schopnosti ho přivedly do mnoha evropských zemí. Účastnil se jednání s husity na církevním koncilu v Basileji a snažil se přivést kališníky zpět do lůna katolické církve, byl odpůrcem
českého krále Jiříka z Poděbrad. I když jeho mise nebyla úspěšná, rodina nadále udržovala kontakty s českým prostředím.
Pod jménem
Pius III. usedl na papežský stolec i Aeneův synovec
Francesco Nanni Todeschini Piccolomini (1439–1503); papežem se stal na sklonku svého života, na pouhé tři týdny v roce 1503.
Nejvýraznější postavou rodu v českých dějinách byl
vévoda z Amalfi a kníže Ottavio Piccolomini (1599–1656), generál rakouské císařské armády. Během
třicetileté války bojoval ve službách
Habsburků a byl jedním z nejbližších spolupracovníků
Albrechta z Valdštejna, nakonec se ale podílel na spiknutí, které vyústilo ve
Valdštejnovu vraždu.
Ottavio Piccolomini byl za své služby bohatě odměněn a v českých zemích získal rozsáhlé majetky, například
náchodské panství.
Zámek Náchod přestavěl v barokním stylu a mohutně jej opevnil, ale dlouho si ho neužil: zemřel roku 1665 po pádu z koně. Pod správou
rodu Piccolominiů se
Náchod dočkal značného rozkvětu a rodina se až do 18. století se podílela na jeho rozvoji. Dodnes je tu připomíná
Piccolominská zahrada, založená roku 1751 ve francouzském stylu na bývalém severním bastionu.
Kníže
Lorenzo Piccolomini si pak na začátku 18. století nechal postavit lovecký
zámeček Ratibořice, který byl později využíván jako vdovské sídlo. Vliv rodu v českých zemích postupně upadal a nakonec v roce 1783 tato rodová linie vymřela po meči. I když majetek přešel na
rod Desfours,
jméno Piccolomini zůstává v české historii zapsáno jako symbol šlechtického rodu, který ovlivnil podobu země nejen svými intrikami, ale i přínosem k jejímu rozvoji.